В творческой практике Чехова разрывы между замыслом и воплощением бывали и больше («Архиерей»). Хронологически близкий к «Дуэли» «Рассказ неизвестного человека» тоже был начат в 1887–1888 гг. Возможно, что замыслы и других поздних повестей восходят к этому времени; Суворину 27 октября 1888 г. Чехов писал: «У меня в голове томятся сюжеты для пяти повестей и двух романов». Но, конечно, речь может идти только о каком-то первоначальном замысле. Сохраниться до 1890 года в прежнем виде он не мог. За это время были написаны «Скучная история», «Княгиня», «Обыватели», «Леший», «Воры», «Гусев». Шла работа над романом. Наконец, была поездка на Сахалин.
Работа над повестью была начата в исходе 1890 г., сразу же по возвращении с Сахалина. 8 декабря 1890 г. Чехов приехал в Москву. В середине декабря он отделал и переписал рассказ «Гусев» (окончен 23 декабря). Отослав рассказ, Чехов продолжает усиленно работать — его письма этих дней полны жалоб на посетителей, отрывающих его от стола. Это и была работа над «Дуэлью». В январе 1891 г. Чехов сообщал Суворину: «Приеду я в Петербург, вероятно, 8 января. Буду у Вас писать, а если не буду, то уеду. Так как в феврале у меня не будет ни гроша, то мне нужно торопиться кончить повесть, которую я начал. В повести есть кое-что такое, о чем мне надлежит поговорить с Вами и попросить совета».
В Петербурге, где Чехов пробыл с 8 по 29 января 1891 г., он продолжал работать над повестью, но с «превеликим трудом». Сахалин стал общественным событием, посетители, «обеды, письма, разговоры», рассказы о поездке занимали почти всё время — об этом Чехов писал из Петербурга всем своим корреспондентам, 30 января Чехов вернулся в Москву и сразу же взялся за продолжение «Дуэли». «Уже пишу» — уведомлял он Суворина 31 января. Усиленно и с большим подъемом Чехов работал над повестью весь февраль.
На этой первой стадии работа шла хорошо, и Чехов всё время был уверен, что напишет повесть скоро. В начале января он надеялся закончить ее к февралю (письмо Суворину от 5 января) и еще в начале февраля продолжал быть уверенным, что работа будет завершена в ближайшее обозримое время. «Когда приедете в Москву, — писал он Суворину 31 января, — повесть будет уже кончена, и я вместе с Вами вернусь в Петербург» (Суворин собирался в Москву в середине февраля). «Я пишу, пишу! — сообщал он ему же через несколько дней. — Признаться, я боялся, что сахалинская поездка отучила меня писать, теперь же вижу, что ничего. Написал я много».
Чехов еще думал, что повесть будет «небольшой» (письмо П. Н. Исакову от 20 января). Но постепенно замысел повести расширялся и углублялся — очевидно, вводились новые персонажи. В письмах после 7 февраля появились первые нотки сомнений в том, что и дальше всё пойдет столь же гладко (И. П. Чехову, после 7 февраля). Сроки отодвигались. «До конца еще далеко, а действующих лиц чертова пропасть. У меня жадность на лица. К Вашему приезду будет готова половина, а может быть, и больше» (Суворину, 8 февраля).
Трудности возрастали; повесть приобретала новые, необычные для Чехова жанровые черты. «Пишу пространно, à la Ясинский» (Суворину, 5 февраля). «Она в самом деле выходит великою, т. е. большою и длинною, так что даже мне надоело писать ее. Пишу громоздко и неуклюже, а главное — без плана» (ему же, 6 февраля). «Всё гладко, ровно, длиннот почти нет, но знаете, что очень скверно? В моей повести нет движения, и это меня пугает. Я боюсь, что ее трудно будет дочитать до середины, не говоря уж о конце» (ему же, 22 февраля).
Тем не менее «повесть <…> подвигается вперед» (письма Суворину от 23 февраля; ему же от 5 марта); работа идет очень интенсивная. «Если бы Вы знали, — писал Чехов Е. М. Шавровой 6 марта, — какую длинную повесть пишу я, как кружится у меня по этому поводу голова, то извинили бы меня за то, что я до сих пор не даю Вам никакого ответа». Это — последнее упоминание о «Дуэли» в мартовских московских письмах.
5 марта 1891 г. окончательно была решена заграничная поездка. 11 марта Чехов выехал в Петербург; 19 марта он был уже за границей. Во время путешествия Чехов обдумывал повесть, делал заметки в записной книжке (было даже заблаговременно приобретено приспособление для писания в вагоне). 20 марта в письме из Вены он просил родных купить лубочное изображение св. Варлаама — «святой Варлаам изображен едущим на санях» — эпизод, бывший в первоначальном варианте «Дуэли».
17 апреля Чехов сообщал родственникам из Ниццы: «Я пишу помаленьку, хотя писать в дороге очень трудно». Систематическая работа над повестью возобновилась только по приезде, в мае, на даче в Алексине, а затем в Богимове. Но весь май, июнь и первую половину июля Чехов был занят работой над книгой «Остров Сахалин», и хотя по расписанию, изложенному в письме к Суворину от 10 мая, повести («роману») уделялось столько же дней в неделю, сколько книге, судя по всем остальным письмам, основной работой Чехова в это время был именно «Остров Сахалин». Над беллетристикой работа шла «в промежутках» (Суворину, 27 мая; М. В. Киселевой, 20 июля).
Распорядок работы в это лето, вспоминал М. П. Чехов, был такой: «Каждое утро Антон Павлович поднимался чуть свет, часа в четыре утра <…> Напившись кофе, Антон Павлович усаживался за работу <…> Писал он свою повесть «Дуэль» и приводил в порядок сахалинские материалы. <…> Занимался он, не отрываясь ни на минуту, до одиннадцати часов утра <…> Часа в три дня Антон Павлович снова принимался за работу и не отрывался от нее до самого вечера» (Вокруг Чехова, стр. 236–237). В одном из писем Суворину он вспоминал, что этим летом работал «от утра до вечера и во сне» (16 октября 1891 г.; см. также письмо Н. А. Лейкину от 12 октября 1891 г.).