Встреча, о которой вспоминал Короленко, произошла, вероятно, 1 декабря 1887 г. На другой день Чехов виделся с Михайловским. В письме к родным от 3 декабря он рассказывал об этом: «Вчера <…> с 10½ часов утра до трех я сидел у Михайловского <…> в компании Глеба Успенского и Короленко: ели, пили и дружески болтали».
Мысль о крупной вещи, предназначенной для «толстого» журнала, возникла у Чехова раньше, по-видимому, еще весной 1886 г., когда он получил Письмо Д. В. Григоровича. В этом письме, датированном 25 марта 1886 г., Григорович писал: «Вы, я уверен, призваны к тому, чтобы написать несколько превосходных истинно художественных произведений. Вы совершите великий нравственный грех, если не оправдаете таких ожиданий <…> Бросьте срочную работу <…> Голодайте лучше, как мы в свое время голодали, поберегите Ваши впечатления для труда обдуманного <…> Один такой труд будет во сто раз выше оценен сотни прекрасных рассказов, разбросанных в разное время по газетам; Вы сразу возьмете приз и станете на видную точку в глазах чутких людей и затем всей читающей публики» (т. I Писем, стр. 428).
Григорович обращал особенное внимание на пейзажные описания Чехова. В рассказах 1885–1887 годов Чехов серьезно работал над психологическим пейзажем. Некоторые яркие детали из этих рассказов были развернуты в «Степи». Так, один из основных «музыкальных» мотивов повести (тихая песня) был намечен уже в «Егере» (1885); ветряк, сопровождающий Егорушку на протяжении всей первой главы, появился в рассказе «Перекати-поле» (1887).
Еще в марте 1886 г. в письме к Григоровичу Чехов заметил: «Писал я и всячески старался не потратить на рассказ образов и картин, которые мне дороги и которые я, бог знает почему, берег и тщательно прятал».
В 1887 г. несколько упрочилось материальное положение Чехова, он получил возможность отдавать литературе больше чем «часа 2–3 в день и кусочек ночи, т. е. время, годное только для мелкой работы» (письмо Григоровичу 28 марта 1886 г.). Теперь уже не только Григорович, но и Плещеев, и А. С. Суворин, и В. В. Билибин настойчиво советовали Чехову «писать крупное». Весною 1887 г. Чехов предпринял длительную поездку по Приазовью, побывав в Таганроге, Новочеркасске, Рагозиной балке, Луганске, Святых горах.
10 февраля 1887 г. он писал Суворину: «Чтобы не высохнуть, в конце марта уеду на юг, в Донскую область, в Воронежскую губернию и проч., где встречу весну и возобновлю в памяти то, что уже начало тускнуть. Тогда, думаю, работа пойдет живее». В письме к родным от 7 апреля 1887 г. говорилось: «Пахнет степью и слышно, как поют птицы. Вижу старых приятелей — коршунов, летающих над степью… Курганчики, водокачки, стройки — всё знакомо и памятно <…> Хохлы, волы, коршуны, белые хаты, южные речки, ветви Донецкой дороги с одной телеграфной проволокой, дочки помещиков и арендаторов, рыжие собаки, зелень — всё это мелькает, как сон…» А через месяц, в письме 5 мая 1887 г., заметил: «Напоэтился я по самое горло: на 5 лет хватит».
В основу «Степи» легли впечатления, связанные с Таганрогом и Приазовьем, оживленные в 1887 году поэтические воспоминания детства и юности Чехова. Об этом он писал двоюродному брату, Г. М. Чехову, 9 февраля 1888 г.: «Главное действующее лицо у меня называется Егорушкой, а действие происходит на юге, недалеко от Таганрога», и более подробно — Плещееву в тот же день: «В 1877 году я в дороге однажды заболел перитонитом (воспалением брюшины) и провел страдальческую ночь на постоялом дворе Мойсея Мойсеича. Жидок всю ночь напролет ставил мне горчичники и компрессы.
Видели ли Вы когда-нибудь большую дорогу? Вот куда бы нам махнуть! Кресты до сих пор целы, но не та уже ширина; по соседству провели чугунку, и по дороге теперь почти некому ездить: мало-помалу порастает травой, а пройдет лет 10, она совсем исчезнет или из гиганта обратится в обыкновенную проезжую дорогу».
Об автобиографическом характере «Степи» писал также М. П. Чехов (Вокруг Чехова, стр. 65–66). Короленко вспоминал, что М. П. Чехов говорил ему об этом «вскоре после того, как рассказ появился в „Северном вестнике“» (Чехов в воспоминаниях, стр. 141).
Однако, связывая свою повесть с реальной местностью («на юге, недалеко от Таганрога»), удостоверяя точность пейзажных деталей и бытовых подробностей, Чехов, разумеется, не считал «Степь» бытописательным или, тем более, этнографическим сочинением. Если сопоставить повесть с географической картой Приазовья, обнаружатся многочисленные и, несомненно, сознательные расхождения. Так, например, в конце VII главы говорится: «Впереди за рекой пестрела громадная гора, усеянная домами и церквами; у подножия горы около товарных вагонов бегал локомотив…» Большая река, которую Егорушка увидел впервые в жизни, — это, несомненно, Дон, а город на горе — Ростов; но чтобы увидеть Ростов так, как сказано в повести, нужно приближаться к нему со стороны Батайска, переезжая Дон по наплавному мосту с левого на правый берег. Обоз же двигался с противоположной стороны, и если бы Чехов руководствовался реальной географией, Егорушка, подъезжая к городу, не увидел бы ни громадной горы, ни реки, ни железнодорожной ветки с локомотивом: перед ним на той же степной равнине появились бы предместья Ростова, обоз пересек бы речушку Каменку и затем выехал на мощенный булыжником проспект, который во времена Чехова так и назывался — Таганрогский. География «Степи» — это обобщенная, вымышленная география; она подчинена художественному замыслу повести.
Во время работы над «Степью» Чехов написал более двадцати писем, в той или иной степени раскрывающих творческую историю повести.