Он, несомненно, отчетливо понимал, насколько необычным был его новый замысел. «Странная она какая-то», — писал он о «Степи» Леонтьеву (Щеглову) 22 января 1888 г.
Воплощение этого замысла было связано с огромными трудностями. Чехову пришлось преодолевать привычную манеру письма. 9 января 1888 г. он писал Короленко: «Для почина взялся описать степь, степных людей и то, что я пережил в степи. Тема хорошая, пишется весело, но, к несчастью, от непривычки писать длинно, от страха написать лишнее я впадаю в крайность: каждая страница выходит компактной, как маленький рассказ, картины громоздятся, теснятся и, заслоняя друг друга, губят общее впечатление. В результате получается не картина, в которой все частности, как звезды на небе, слились в одно общее, а конспект, сухой перечень впечатлений».
О «конспективности», чрезмерной насыщенности повествования Чехов писал также Григоровичу 12 января 1888 г., Я. П. Полонскому 18 января 1888 г., Плещееву 23 января 1888 г., Лазареву (Грузинскому) 4 февраля 1888 г.
Главная трудность для Чехова заключалась, по-видимому, не в объеме повествования, но в «бессюжетности». «Сюжет „Степи“ незначителен», — заметил он в письме к Плещееву от 3 февраля 1888 г. Отдельные главы повести связывались между собой лишь единым поэтическим настроением, общим тоном, внутренней мелодией. «Каждая отдельная глава составляет особый рассказ, и все главы связаны, как пять фигур в кадрили, близким родством. Я стараюсь, чтобы у них был общий запах и общий тон», — писал Чехов Григоровичу 12 января 1888 г. Поэтому в письмах о «Степи» так много говорится о «тоне», о музыкальном звучании «степной темы», о запахе сена, о «стихах в прозе»: «Сюжет поэтичный, и если я не сорвусь с того тона, каким начал, то кое-что выйдет у меня „из ряда вон выдающее“» (Плещееву, 19 января 1888 г.); «… все-таки в общем она не удовлетворяет меня, хотя местами и попадаются в ней „стихи в прозе“» (Плещееву, 23 января 1888 г.); «Пока писал, я чувствовал, что пахло около меня летом и степью» (Плещееву, 3 февраля 1888 г.).
В пору работы над «Степью» Чехов перечитывал Пушкина, Лермонтова. 18 января 1888 г., когда характер и стилевой строй «Степи» определились вполне, Чехов заметил в письме к Полонскому: «Лермонтовская „Тамань“ и пушкинская „Капитанская дочка“, не говоря уж о прозе других поэтов, прямо доказывают тесное родство сочного русского стиха с изящной прозой». Отослав рукопись повести в журнал, Чехов 5 февраля 1888 г. писал Григоровичу о влиянии «степных» пейзажей Гоголя (подразумевая, по-видимому, II главу «Тараса Бульбы»): «Я знаю, Гоголь на том свете на меня рассердится. В нашей литературе он степной царь. Я залез в его владения с добрыми намерениями, но наерундил немало. Три четверти повести не удались мне».
Несмотря на столь резкую оценку своей работы, он ни минуты не сомневался в серьезном значении «Степи». «Быть может, — писал он Григоровичу 12 января 1888 г., — она раскроет глаза моим сверстникам и покажет им, какое богатство, какие залежи красоты остаются еще нетронутыми и как еще не тесно русскому художнику». В этом письме дана и общая оценка той поэтической темы русской классической прозы, которая была продолжена в «Степи»: «Я глубоко убежден, что пока на Руси существуют леса, овраги, летние ночи, пока еще кричат кулики и плачут чибисы, не забудут ни Вас, ни Тургенева, ни Толстого, как не забудут Гоголя».
Посылая законченную рукопись повести Плещееву, Чехов в письме от 3 февраля 1888 г. просил: «Похлопочите, чтобы моя „Степь“ вся целиком вошла в один номер, ибо дробить ее невозможно, в чем Вы сами убедитесь по прочтении». Здесь же он затронул вопрос о гонораре: «Если издательница спросит о цифре гонорара, то скажите ей, что я полагаюсь на ее волю, в глубине же души, грешный» человек, мечтаю о двухстах за лист».
По-видимому, деликатный намек Чехова Плещеев воспринял как ультиматум. 5 февраля 1888 г. он писал, что столь высокий гонорар отяготит бюджет журнала: двести рублей за лист «Северный вестник» платил лишь Г. И. Успенскому, обычно же самый высокий гонорар составлял 150 руб. — так оплачивались рассказы Короленко. Плещеев полагал, что редакция журнала может не согласиться с требованием Чехова, и просил известить его телеграммой, должен ли он в этом случае немедленно вернуть рукопись «Степи». Если редакция примет условие Чехова, то, заметил Плещеев, относиться к нему в «Северном вестнике» будут все же «не столь дружелюбно» (ГБЛ; ЛН, т. 68, стр. 308). Ответная телеграмма Чехова не сохранилась. Но уже 8 февраля 1888 г., прочитав «Степь», Плещеев писал: «Редакция вся к Вам относится наилучшим образом и просит Вас без церемоний заявлять Ваше желание насчет гонорара… Если эта цена <200 руб. за лист> кажется Вам недостаточной, просите прямо, что Вы желаете. Я уверен, что Вы в самом скором времени будете получать по 300 р. и что в будущем этим не ограничится». Тогда же Плещеев сообщил, что «Степь» отдана в набор, «пойдет вся целиком» (т. е. в одном номере) и «завтра высылается аванс в 300 руб.» (ГБЛ; Слово, сб. 2, стр. 238–239).
Чехов ответил 9 февраля 1888 г.: «О требованиях или непременных условиях с моей стороны не было и речи, а об ультиматуме и подавно. Если я заикнулся в скобках о 200 руб., то потому, что совсем незнаком с толстожурнальными ценами и что цифру 200 не считал слишком большой. Я мерил по нововременской мерке, т. е., оценивая „Степь“, старался получить не больше и не меньше того, что платит мне Суворин (15 коп. строка), но и в мыслях у меня не было сочинять ультиматумы. Я всегда беру только то, что мне дают. Даст мне „Северный вестник“ 500 за лист — я возьму, даст 50 — я тоже возьму».